(2-羟丙基)-β-环糊精

一般说明

环糊精是由6、7或8个吡喃葡萄糖单元组成的环状低聚糖，通常分别称为α-、β-或γ-环糊精。这些化合物具有刚性环形结构，使其成为天然的络合剂。这些化合物的相邻吡喃葡萄糖单元的C2-和C3-羟基之间易于形成分子内氢键，使其独特结构具有稳定性。该分子具有圆环形状，其C2-和C3-羟基位于较大开口端周围，反应性更强的C6-羟基排列在较小开口端周围。与氢键合C2-和C3-羟基相对的C6-羟基排列迫使氧键在空腔内紧密靠近，产生一个富电子的疏水内部。该疏水性空腔的大小是形成环糊精的吡喃葡萄糖单元数的函数。 天然环糊精的溶解度非常低。在20世纪60年代后期，人们发现2、3和6羟基位置的化学取代能大大增加溶解度。大多数化学改性环糊精能够在水中达到50% (w/v)的浓度。 空腔大小是决定使用哪种环糊精进行络合的主要因素。β-环糊精或β-吡喃葡萄糖单元化合物的空腔直径非常适合用于与激素、维生素以及许多组织和细胞培养常用化合物大小相近的分子。因此，β-环糊精最常被用作络合剂。

应用

由于 HBC 和药物形成络合物，因此在水溶液中亲脂性药物的溶解度随着羟丙基-β-环糊精 (HBC) 的浓度线性增加。该客体-主体型络合物形成于药物和 HBC 的非极性腔之间，可引起增溶溶解。溶液可冻干生成易溶的粉末。对兔和小鼠无毒。

制备注意事项

溶液可在4°C下储存数月。固体应在室温下密封保存。