(2-羟丙基)-β-环糊精

一般说明

环糊精是由6,7或8个吡喃葡萄糖单元组成的环状低聚糖，通常分别称为α-, β-,或γ-环糊精。这些化合物具有刚性的环形结构，使其成为天然的络合剂。这些化合物的独特结构的稳定性归功于相邻吡喃葡萄糖单元的C2-和C3-羟基之间的分子内氢键。该分子呈环状形状，其中C2-和C3-羟基位于较大的开口周围，而反应性较高的C6-羟基则在较小的开口周围排列。C6-羟基与氢键结合的C2-和C3-羟基的相对排列迫使氧空腔内键合至紧邻的邻位，从而产生了一个富电子的疏水内部。该疏水腔的大小与形成环糊精的吡喃葡萄糖单元数成函数关系。天然环糊精的溶解度极低。1960年代末期发现在2,3和6号羟基位点的化学性取代可极大提高溶解度。绝大多数化学改性的环糊精都能在水中达到50%(w/v)的浓度。空腔的大小是决定哪种环糊精用于络合的主要决定因素。β-环糊精或β-吡喃葡萄糖单元化合物的空腔直径非常适合用于激素、维生素和组织和细胞培养应用中常用的许多化合物大小的分子。处于这样的原因，β-环糊精最常用作络合剂。

应用

由于 HBC 和药物形成络合物，因此在水溶液中亲脂性药物的溶解度随着羟丙基-β-环糊精 (HBC) 的浓度线性增加。该客体-主体型络合物形成于药物和 HBC 的非极性腔之间，可引起增溶溶解。溶液可冻干生成易溶的粉末。对兔和小鼠无毒。

(2-羟丙基)-β-环糊精已用于：探究其对胆固醇体内平衡的影响； 小鼠中的引火过程及海马体电图分析； 在小鼠中改善不良前脉冲抑制（PPI）